カウンターシンクの再研磨におけるポイントは、下記の3点です。

・逃げ面がスパイラルドリルなどと比較して大きいカウンターシンクは、切れ刃以外の逃げ面が加工面と干渉しないように、角度を付け、取り残しが無いように砥石を送る
・逃げ面の角度（先端角）がそれぞれの刃毎にバラつきが出ないように角度に気を付けて研磨する
・研磨後、すくい面が鈍角方向になっていないか確認する

カウンターシンク（面取りドリル）を使用し続けるべきか、再研磨に出すべきかといった、カウンターシンクの寿命判別のポイントをまとめた記事はこちらです。
＞＞カウンターシンクの寿命を判別する方法とは？