再研磨は刃具の摩耗具合、欠けの大きさによって１回の再研磨量が変わります。
摩耗や欠けが小さければ少量ですみますし、大きければその分除去する必要が御座います。
そのため再研磨できる回数ではなく距離でご説明させて頂きたいと思います。

ドリルの最低必要な溝の長さは、

１.加工する穴の深さ

２.切り屑を排出するための溝長（一般的にはドリル径の1.5倍）

と、この２つの長さが溝長に確保できなければドリルの性能が発揮されません。
逆に言えば、この２つを足した長さ +α 以外の距離が再研磨できる距離となります。

例えば　30mmの穴を加工する　先端径が10mm、　溝長が60mm　のドリルの場合、最低限必要な溝長は
先端径10mm×1.5　＋　加工穴深さ30mm　＝　45mm
となります。しかし厳密にいうと必要な距離これだけではなく、貫通穴の場合は抜けの分の＋αの長さが必要になりますので、このドリルの再研磨できる距離は
溝長60mm　－　（必要溝長45mm　＋　α）　＝　15mm＋α　となります。

ドリルの寿命について、「【解説】ドリル寿命の判定方法とは？診断方法、寿命判別式までご紹介！」にて詳しく解説しております。あわせてご参照ください。