ヘッド交換式工具の特徴の一つに、ヘッド部分の刃長が短いことがあげられます。そのため交換式でない一体型工具と比較すると再研磨できる回数はすくなります。
ヘッド交換式のエンドミルなどでは一体型と考えは同じとなります。
ホルダーまで溝が入ったドリルの場合は、再研磨時の砥石がシャンクホルダーに干渉しなければ再研磨できます。ドリルで一番にシャンクホルダーに接触しそうなのはシンニングだと思いますので、シンニングの位置とシャンクホルダーの長さが再研磨できる範囲と思われます。