１回の再研磨は摩耗状況によって研磨量が変わります。
摩耗、欠けが大きければその分取り除く必要が御座います。
そのため再研磨できる回数ではなく距離でご説明させて頂きたいと思います。

ドリルの最低必要な溝の長さは、

１.加工する穴の深さ

２.切り屑を排出するための溝長（一般的にはドリル径の1.5倍）

と、この２つの長さが溝長に確保できなければドリルの性能を発揮できません。
逆に言えば、この２つを足した長さ +α 以外の距離が再研磨できる距離となります。

例えば30mmの穴を加工する先端径が10mm、溝長が60mmのドリルの場合、最低限必要な溝長は
先端径10mm×1.5　＋　加工穴深さ30mm　＝　45mm
となります。

しかしこれだけではなく、貫通穴の場合は抜けの分の＋αの長さが必要になりますので、このドリルの再研磨できる距離は

溝長60mm　－　（必要溝長45mm　＋　α）　＝　15mm＋α

となります