１回の再研磨は摩耗状況によって研磨量が変わります。
摩耗、欠けが大きければその分取り除く必要が御座います。そのため”再研磨できる回数”ではなく”再研磨できる範囲”でご説明させて頂きます。

段付きドリルは、再研磨を繰り返すとステップ間の外周刃が短くなります。
外周刃が短くなると、穴加工時に次のステップ径に到達するまで刃具が振られ、加工面の荒れや寸法異常などが発生することがあります。
全体の溝長にもよりますが、再研磨できる範囲はステップ間の距離といえます。